La primera, con Fénix, fue una de las más llamativas: en 2002, cuando recién arrancaba su carrera como entrenador, jugó la Libertadores, en la que goleó 6-1 a Cruz Azul generando el asombro del continente. Sin embargo, en el tramo final de esa fase de grupos se derrumbó, al caer goleado 0-6 con Corinthians y 0-4 ante Cruz Azul, lo que determinó su eliminación.
También dirigió en la Libertadores 2011, al frente de Nacional, acumulando otra eliminación en fase de grupos. En aquel entonces compartió grupo con América, Fluminense y Argentinos Juniors, en la que terminó tercero con 8 puntos.
JR también tiene experiencia en Copa Sudamericana, donde ha tenido un poco más de suerte. En 2008 fue su primera participación con River (derrota en primera fase ante la Católica), pero el recuerdo internacional más feliz con River es la Sudamericana 2009, donde llegó hasta semifinales tras ganarle a Vitoria y San Lorenzo,. Finalmente terminó cayendo en semifinales ante Liga de Quito por una abultada goleada 7-0.
Con Emelec de Ecuador también tiene una eliminación en primera fase en 2011.