1977
Le ganó a Peñarol en su debut histórico con goles de Rodolfo "Pichu" Rodríguez y Baudilio Jauregui. Empató con River en cancha de Huracán y de local ante Boca.
1980
En estos tiempos solo clasificaba el primero de cada grupo. El violeta superó 1-0 a Oriente Petrolero en Bolivia.
1982
Pierde por primera vez de local ante un extranjero (São Paulo 2-1) pero le gana a Gremio en Porto Alegre 2-1 con goles de Mastrángelo y Caillava.
1990
Ya como Defensor Sporting, aprovecha que se clasifican los tres mejores de cada serie y pasa a octavos de final donde cae ante River Plate. Fue la única Libertadores a la cual no clasificaron Nacional ni Peñarol.
1992
Un 3-2 a Nacional con tres goles de Raúl Ricardo Dos Santos lo puso en octavos eliminando a Sol de América. Quedó afuera con Newell’s (1-2 global) pese a un golazo de chilena de Josemir Lujambio.
1994
Si en 1977 le tocó en el grupo con Boca y en 1982 con Peñarol (a la postre campeones), en 1994 quedó afuera ante el Vélez Sarsfield de Chilavert y Bianchi. Fue por penales tras dos empates. En el grupo dejó afuera a Nacional.
1996
Segundo en la serie tras Peñarol, quedó afuera en octavos por penales ante Universidad de Chile donde jugaban Marcelo Salas y el argentino Leo Rodríguez. En el 4-4 global, el Loco Abre marcó los cuatro tantos violetas.
2001
Reducidos de tres a dos los clasificados por grupo, queda detrás de São Caetano y Cruz Azul.
2006
Eliminado en fase previa con Independiente Santa Fe por goles de visitante, uno de ellos del uruguayo Nelson Olveira.
2007
Golea en el grupo a Gimnasia y Esgrima La Plata y Deportivo Pasto, elimina a Flamengo en octavos y cae por penales con Gremio en cuartos. Campañón.
2009
Otra vez llega a cuartos de final tras ganarle en octavos a Boca Juniors, 1-0 en La Bombonera. Histórico. Lo sacó el futuro campeón, Estudiantes.
2012
Eliminado en el grupo pese a conseguir tres victorias.
2013
Eliminado en primera fase por Olimpia con un 0-2 global.
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